Walter Owen Bentley gründete Anfang 1919 im Londoner Stadtteil Cricklewood die Automarke Bentley Motors Ltd. Er selbst war begeisterter Rennfahrer und verdankte seine Erfolge seinem fahrerischen Können und den immer wieder selbst verbesserten Wagen. Das Unternehmen stellte nicht nur Fahrzeuge für den Motorsport her, sondern lieferte auch Fahrgestelle für elegante Reise-Limousinen. Sie konnten sich mit denen von Daimler und Rolls-Royce vergleichen. Das Firmen-Motto war „Race on Sunday – sell on Monday“. Bentley stellte zwischen 1927 und 1930 beim 24 Stunden von Le Mans den Seriensieger.
Die damaligen Bentley Boys waren eine Gruppe reicher britischer Automobilisten, die in den 1920er Jahren mit Bentley-Sportwagen viel beachtete Siege errangen und dadurch den Ruhm der Marke als Hochleistungsrennwagen prägten. Die Rennfahrer fuhren mit Ihren Bentley nach Le Mans zu den Rennen auf eigener Achse und nach dem Rennen auf eigener Achse wieder zurück nach London. Abends fand dann eine rauschendes Fest in einem Londoner Hotel statt.
An diese Tradition anknüpfend kamen zu den Classic Days 2013 die sogenannten Bentley Boys von der Insel auf eigener Achse zum Schloss Dyck und fuhren am Sonntag wieder auf eigener Achse nach Hause.
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In den 20iger Jahre brach der Markt für Rennfahrzeuge mit Straßenzulassung zusammen und so verlegte man sich dann auf die Produktion von luxuriösen Reise-Limousinen der Oberklasse. Bekannt sind die Modelle 6 1/2 Liter aus dem Jahr 1926, der 4 1/2 Liter aus dem Jahr 1927 und schließlich 1930 kam der 8 Liter auf den Markt. Die Verkaufszahlen und die Erlöse waren wenig zufriedenstellend. So wurde noch ein kostengünstigerer Wagen mit 4 Liter Hubraum präsentiert. Die an sich guten Automobile waren nicht mehr gefragt. Ettore Bugatti nannte sie damals „die schnellsten Lastwagen der Welt“. Im Juli 1931wurde die Bentley Motors Ltd. zahlungsunfähig. Nach knapp 10 Jahren und einer Produktion von etwas mehr als 3.000 Chassis von vier Modellen war die selbständige Geschichte von Bentley zu Ende.
Ende November 1931 übernahm Rolls-Royce die Marke Bentley. W.O.Bentley war noch bis 1935 im Versuchsbereich seines ehemaligen Unternehmens tätig und ging dann zu Lagonda und Aston-Martin. Mit diesen feierte er große Rennerfolge.